ที่ผ่านมานักฟุตบอลมากหน้าหลายตามีรูปแบบและแนวทางการเล่นที่แตกต่างกันออกไป อย่างไรก็ตามจะมีนักฟุตบอลในหมู่พ่อค้าแข้งจะเฉิดฉายสร้างเอกลักษณ์ด้วยวิธีการเล่นของตัวเอง (แม้มันจะดีหรือไม่ก็ตาม) ให้เกิดภาพจำเหล่านั้นแก่แฟนบอลทั่วโลก
แน่นอนว่า ริคาร์โด้ กวาเรสม่า ปีกชาวโปรตุเกสก็เป็นหนึ่งในนั้น แม้โดยรวมจะไม่สามารถขึ้นมาเป็นนักฟุตบอลแถวหน้าของโลกอย่างเช่น คริสเตียโน่ โรนัลโด้ เพื่อนร่วมรุ่นของเขาได้สร้างไว้ก็ตาม
ริคาร์โด้ กวาเรสม่า ถูกยกให้เป็นหนึ่งในดาวเตะที่น่าจับตามองเมื่อครั้งอดีต เขาสามารถเฉิดฉายบนเวทีลูกหนังก่อน คริสเตียโน่ โรนัลโด้ ในแคมป์ สปอร์ติ้ง ลิสบอน จนถูก บาร์เซโลน่า ดึงตัวไปร่วมทีม อย่างไรก็ตามด้วยสไตล์การเล่นและความดื้อด้านของ กวาเรสม่า ทำให้เจ้าตัวลงเล่นให้กับเจ้าบุญทุ่มไปเพียงฤดูกาลเดียวเท่านั้น (2003-04) โดยยิงไปเพียงประตูเดียวจาก 22 เกมที่ลงเล่น ว่ากันว่าสิ่งที่ทำให้ กวาเรสม่า ไม่ประสบความสำเร็จในเวลานั้นคือนิสัยที่หวงบอลและไม่ยอมปรับสไตล์การเล่นให้เข้ากับทีม แถมยังย้ายทีมเร็วเกินไปอีกด้วย
อย่างไรก็ตาม กวาเรสม่า กลับมาสร้างชื่อเสียงอีกครั้ง หลังย้ายกลับมาที่โปรตุเกส แต่คราวนี้เป็น เอฟซี ปอร์โต้ ที่เปิดโอกาสให้เขาได้วาดลวดลายในสนามฟุตบอล แน่นอนว่า กวาเรสม่า ไม่ทำให้ผิดหวังเขาใช้ทักษะเฉพาะตัวลากเลื้อยพา ปอร์โต้ โชว์ฟอร์มยอดเยี่ยมอย่างต่อเนื่องระหว่างปี 2004-2008 ซึ่งเทคนิคที่สร้างการจดจำให้กับแฟนบอลเป็นอย่างมากคือ “ลูกไซด์ก้อย” นั่นเอง แฟนบอลทั่วโลกอาจจคุ้นชินกับนักเตะที่ใช้ไซด์โป้งเปิดบอลหรือยิงฟรีคิกอย่าง เดวิด เบ็คแฮม , จูนินโญ่ แปร์นัมบูกาโน่ หรือ อันเดรีย ปิร์โล่ แต่สำหรับ กวาเรสม่า นั้นต่างออกไป เข้าไซด์ก้อยทั้งลูกเกิดริมเส้น เปิดเตะมุม และยิงฟรีคิก จนไฮไลท์ไซด์ก้อยเน้นๆ ของเขาโผล่ตามคลิปยูทูบมากมาย
จากนั้น กวาเรสม่า ย้ายไปอิตาลีเพื่อเล่นฟุตบอลให้กับ อินเตอร์ มิลาน แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ รวมไปถึงปล่อยให้ เชลซี ยืมตัวเวลาอันสั้น แน่นอนว่าสไตล์การเล่นที่เห็นแก่ตัวของเขาทำให้เส้นทางค้าแข้งของเขาไปได้ไม่ไกลสักเท่าไหร่ ต่างจากเพื่อนร่วมรุ่นอย่าง คริสเตียโน่ โรนัลโด้ ที่ได้ครูที่ดีอย่าง เซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน บวกกับการรับฟังของ CR7 ทำให้เพื่อนคนนี้ไปได้ไกลกว่ามาก
หลังจากนั้น กวาเรสม่า ก็เก็บกระเป๋าย้ายไปเล่นให้กับหลายๆ สโมสร อย่างไรก็ตามเขายังคงมีบทบาทในทีมชาติโปรตุเกส ซึ่งมีส่วนสำคัญในการพาทีมฝอยทองคว้าแชมป์ ยูโร 2016 ได้สำเร็จ
